Mai 2026
Due Diligence als Deal-Killer: Diese Red Flags lassen Transaktionen scheitern

Die meisten Deals scheitern nicht am Preis – sondern an dem, was die Due Diligence ans Licht bringt.
1. Wenn aus Prüfung Realität wird
Die Due Diligence, also die rechtliche, steuerliche, finanzielle und kommerzielle Überprüfung der Zielgesellschaft, ist kein formaler Zwischenschritt und auch kein reines „Abhaken“ von Checklisten. Sie ist der Moment, in dem sich zeigt, ob das, was wirtschaftlich verhandelt wurde, rechtlich und tatsächlich trägt.
In dieser Phase verschiebt sich die Dynamik eines Deals spürbar: Aus einer oft noch strategisch oder visionär geprägten Diskussion wird eine faktenbasierte Analyse. Annahmen werden überprüfbar, Unsicherheiten greifbar – und Risiken quantifizierbar.
Auffällig ist dabei, dass viele kritische Themen nicht überraschend auftreten. Sie sind im Unternehmen häufig bekannt, werden aber im Vorfeld eines Prozesses nicht konsequent aufgearbeitet. Erst im Datenraum – strukturiert, dokumentiert und für Dritte sichtbar – entfalten sie ihre volle Wirkung.
Die Konsequenzen sind unmittelbar: Verhandlungen verlangsamen sich, Positionen verhärten sich, und nicht selten kippt die Stimmung zwischen den Parteien. Aus einem geplanten Abschluss wird dann schnell ein Szenario, in dem primär über Risiken und Absicherungen gesprochen wird – oder darüber, ob der Deal überhaupt noch sinnvoll ist.
2. Die häufigen Red Flags in der Praxis
- Gesellschaftsrechtliche Unsauberkeiten
Gesellschaftsrechtliche Themen wirken auf den ersten Blick oft technisch oder formal. In der Transaktionspraxis betreffen sie jedoch den Kern jeder Übernahme: die Frage, ob der Käufer tatsächlich das erwirbt, was er zu erwerben beabsichtigt.
Typische Probleme liegen in unklaren Beteiligungsverhältnissen, nicht sauber dokumentierten Anteilsübertragungen oder fehlenden Gesellschafterbeschlüssen. Gerade bei gewachsenen Strukturen – etwa im Mittelstand oder in Konzernabspaltungen – finden sich häufig historische Unschärfen, die über Jahre hinweg keine praktische Relevanz hatten.
Im Rahmen der Due Diligence werden diese Punkte jedoch systematisch offengelegt. Für den Käufer entsteht dann ein fundamentales Risiko: Wenn die rechtliche Struktur nicht belastbar ist, fehlt die Grundlage für die gesamte Transaktion. Entsprechend hoch ist die Sensibilität – und entsprechend gering die Bereitschaft, hier Kompromisse einzugehen.
- Unklare oder fehlerhafte Vertragslage
Ein funktionierendes Geschäftsmodell basiert regelmäßig auf einer Vielzahl von Verträgen. In der Due Diligence zeigt sich, wie belastbar diese Grundlage tatsächlich ist.
Probleme entstehen insbesondere dort, wo Verträge lückenhaft, widersprüchlich oder schlicht nicht mehr aktuell sind. Besondere Aufmerksamkeit erhalten dabei sogenannte Change-of-Control-Klauseln, die im Falle eines Gesellschafterwechsels Kündigungsrechte oder Anpassungsmechanismen auslösen können.
Für den Käufer stellt sich dann eine zentrale Frage: Bleibt das operative Geschäft nach der Transaktion stabil – oder verändern sich wesentliche Vertragsbeziehungen? Wenn Letzteres nicht verlässlich beantwortet werden kann, wird aus einem kalkulierbaren Investment ein strukturelles Risiko.
- Arbeitsrechtliche und HR-Themen
Der Wert eines Unternehmens liegt nicht nur in Verträgen und Strukturen, sondern ganz wesentlich in den Menschen, die es tragen. Entsprechend sensibel reagieren Käufer auf Unsicherheiten im arbeitsrechtlichen Bereich.
Themen wie Scheinselbstständigkeit, nicht klar geregelte Vergütungsmodelle oder fehlende Bindung von Schlüsselpersonen können erhebliche Auswirkungen haben. Besonders kritisch ist dies, wenn Know-how oder Kundenbeziehungen stark an einzelne Personen gebunden sind, ohne dass vertragliche Sicherungsmechanismen bestehen.
In solchen Fällen stellt sich weniger die Frage nach der rechtlichen Aufarbeitung als nach der wirtschaftlichen Substanz des Unternehmens. Für den Käufer bedeutet das: Er erwirbt möglicherweise eine Struktur, deren entscheidende Faktoren nicht ausreichend abgesichert sind.
- IP- und Tech-Risiken
Bei technologiegetriebenen Unternehmen verlagert sich der Fokus der Due Diligence zunehmend auf immaterielle Werte. Software, Daten und geistiges Eigentum bilden hier oft den Kern des Geschäftsmodells.
Gerade in diesem Bereich zeigen sich jedoch häufig Lücken: unklare Rechteketten, fehlende Übertragungen von Entwicklern oder problematische Nutzung von Open-Source-Komponenten. Was operativ funktioniert, ist rechtlich nicht immer sauber abgesichert.
Die Tragweite solcher Themen wird oft unterschätzt. Wenn zentrale Assets nicht eindeutig dem Unternehmen zugeordnet werden können, stellt sich für den Käufer die Frage, ob der eigentliche Unternehmenswert überhaupt übertragen wird. Das kann – insbesondere bei Tech-Transaktionen – unmittelbar dealentscheidend sein.
- Steuerliche Altlasten
Steuerliche Risiken treten selten spektakulär auf, entfalten aber eine erhebliche Wirkung im Hintergrund. Sie betreffen häufig vergangene Sachverhalte, deren rechtliche Bewertung noch nicht abgeschlossen ist.
Dazu zählen laufende oder erwartete Betriebsprüfungen, komplexe oder aggressive Steuerstrukturen sowie ungeklärte Einzelfragen aus der Vergangenheit. Für den Käufer entsteht daraus eine schwer kalkulierbare Unsicherheit, da steuerliche Themen oft erst Jahre später abschließend geklärt werden.
In der Transaktionspraxis führt das regelmäßig zu strukturellen Lösungen – etwa über Kaufpreisanpassungen oder spezifische Freistellungen. Je größer die Unsicherheit, desto stärker beeinflusst sie jedoch die Gesamtattraktivität des Deals.
3. Was passiert, wenn Red Flags auftauchen?
Das Auftreten von Red Flags bedeutet nicht automatisch das Scheitern einer Transaktion. In vielen Fällen lassen sich Risiken adressieren und wirtschaftlich abbilden.
Gleichzeitig verändern solche Erkenntnisse die Verhandlungsdynamik grundlegend. Der Fokus verschiebt sich von der Wertschöpfung hin zur Risikoverteilung. Typische Reaktionen sind Anpassungen des Kaufpreises, die Aufnahme spezifischer Garantien oder die Veränderung der Transaktionsstruktur.
Entscheidend ist dabei der Zeitpunkt: Je später ein kritisches Thema identifiziert wird, desto geringer ist die Flexibilität der Parteien. In fortgeschrittenen Verhandlungsphasen führen neue Risiken häufig zu Vertrauensverlust – und dieser ist deutlich schwerer zu kompensieren als ein rein wirtschaftlicher Dissens.
4. Fazit
Ob eine Red Flag zum Deal-Killer wird, hängt weniger von ihrem Inhalt ab als von ihrem Umgang. Früh identifizierte Risiken lassen sich regelmäßig strukturieren und in der Transaktion abbilden – etwa über Preis, Garantien oder Anpassungen der Struktur. Problematisch wird es vor allem dann, wenn Themen spät oder nur unvollständig offengelegt werden und dadurch die Verhandlungsbasis ins Wanken gerät.
Entscheidend ist daher nicht nur die Qualität der Due Diligence, sondern auch Transparenz, Timing und die Fähigkeit, Risiken in tragfähige Lösungen zu übersetzen.
Die gefährlichsten Red Flags sind die, die spät kommen.
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Autor dieses Beitrags:

Jan Benjamin Willers
Rechtsanwalt
Erfolgreich absolvierter Fachanwaltslehrgang im Steuerrecht
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